Some aspects of optical spectroscopy of drugs based on indole derivatives
DOI (Low Temperature Physics):
https://doi.org/10.1063/10.0043374Ключові слова:
indole, L-tryptophan, indoloquinoxaline, optical absorption, fluorescence, phosphorescenceАнотація
Проведено порівняльні дослідження оптичного поглинан ня, флуоресценції та фосфоресценції iндолу та його біологічно активних похідних: L-триптофану (Trp) та 6H-індоло[2,3 b]хіноксаліну (IQX). Проаналізовано спектральні властивості цих сполук у розчині етанолу за кімнатної (300 K) та низької (78 K) температур. Визначено положення енергетичних рівнів перших збуджених синглетного (S1) та триплетного (T1) електронних станів. Показано, що основний центр оптичного поглинання та випромінювання в Trp відповідає π-електронній системі індолу. Для тетрациклічної сполуки IQX виявлено формування нового оптичного центру, пов’язаного зі спряженням індольного та хіноксалінового фрагментів.
Посилання
V. P. Chernykh, B. S. Zimenkovsky, and I. S. Grytsenko, Organic Chemistry Vol. 3. Heterocyclic and Natural Compounds (Osnova, Kharkiv, 1997).
T. V. Sravanthi, and S. L. Manju, Eur. J. Pharm. Sci. 91, 1 (2016). https://doi.org/10.1016/j.ejps.2016.05.025
N. K. Kaushik, N. Kaushik, P. Attri, N. Kumar, C. H. Kim, A. K. Verma, and E. H. Choi, Molecules 18, 6620 (2013). https://doi.org/10.3390/molecules18066620
P. K. Das, R. Sahu, P. K. Behera, and B. K. Garnaik, Res. J. Pharm. Technol. 10, 923 (2017).
S. Xiao, J. Wang, X. Zhang, G. Cheng, M. Zhang, Y. Wang, Q. Ma, X. Zhang, J. Chen, and Y. Liu, Front. Microbiol. 14, 1099098 (2023). https://doi.org/10.3389/fmicb.2023.1099098
V. M. Yashchuk, V. Yu. Kudrya, S. M. Levchenko, Z. Yu. Tkachuk, D. M. Hovorun, V. I. Mel’nik, V. P. Vorob’yov, and G. V. Klishevich, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 535, 93 (2011). https://doi.org/10.1080/15421406.2011.537953
J. Chavez, L. Ceresa, E. Kitchner, J. Kimball, T. Shtoyko, R. Fudala, J. Borejdo, Z. Gryczynski, and I. Gryczynski, J. Photochem. Photobiol. B 208, 111897 (2020). https://doi.org/10.1016/j.jphotobiol.2020.111897
M. O. Shibinskaya, S. A. Lyakhov, A. V. Mazepa, S. A. Andronati, A. V. Turov, N. M. Zholobak, and N. Y. Spivak, Eur. J. Med. Chem. 45, 1237 (2010). https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2009.12.014
W. D. Wilson, DNA intercalators, in DNA and Aspects of Molecular Biology, edited by E. T. Kool (Pergamon, New York, 1999), p. 427.
B. K. Sharma, A. M. Shaikh, S. Chacko, and R. M. Kamble, J. Chem. Sci. 129, 483 (2017). https://doi.org/10.1007/s12039-017-1252-z
K. J. Thomas, and P. Tyagi, J. Org. Chem. 75, 8100 (2010). https://doi.org/10.1021/jo1016663
E. Schunck, and L. Marchlewski, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 34, 1113 (1901). https://doi.org/10.1002/cber.190103401185
V. T. Grachev, N. I. Kunavin, V. N. Lisyutenko, S. P. Ivashchenko, B. G. Gerasimov, and A. V. Ivashchenko, Chem. Heterocycl. Compd. 18, 1197 (1982). https://doi.org/10.1007/BF00506374
J. Eisinger, and G. Navon, J. Chem. Phys. 50, 2069 (1969). https://doi.org/10.1063/1.1671335
J. B. Birks, Photophysics of Aromatic Molecules (John Wiley & Sons, New York, 1970).
V. Syromyatnikov, V. Yashchuk, T. Ogul'chansky, A. Kolendo, I. Savchenko, and V. Kudrya, Proc. SPIE 2779, 408 (1996). https://doi.org/10.1117/12.237151
Y. Murakami, R. Shimada, and Y. Kanda, in: Molecular Luminescence, edited by W. A. Benjamin (W. A. Benjamin, New York–Amsterdam, 1969), p. 119.
Gaussian 09, Revision A.02, edited by, M. J. Frisch . (Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2016).
A. D. Becke, J. Chem. Phys. 98, 5648 (1993). https://doi.org/10.1063/1.464913
S. Ray, and P. Mondal, Chem. Phys. Chem. 24, e202200541 (2022).https://doi.org/10.1002/cphc.202200541
